Hidrocarburos poliaromáticos y sus efectos tóxicos

HPA - hidrocarburo poliaromatico

Moléculas de HPA

La contaminación del medio ambiente, se ha incrementado con la gran actividad industrial que se ha desarrollado en el último siglo. Estos contaminantes interactúan con el medio ambiente y hacen que los seres vivos de alguna manera la incorporen a su propio organismo causando diversas afecciones.

Los hidrocarburos poliaromáticos se encuentran dentro de los compuestos químicos más peligrosos y tóxicos que se emiten al medio ambiente junto a los metales pesados, los organoclorados y los radionulcleidos.

La referencia histórica más antigua sobre estos compuestos se remonta a 1775, con Percival Pott, quien fue el primero en asociar la exposición al hollín de las chimeneas con el cáncer de escroto de los deshollinadores. Seguramente Pott no supo qué tipo de moléculas intervenían en el proceso de la carcinogénesis, pero su observación fue trascendente y abrió el camino para investigar el cáncer de origen químico.

Los Hidrocarburos Poliaromáticos

Los HPA se generan mediante el proceso de pirólisis o pirosíntesis, que consiste en la combustión incompleta de la materia orgánica. Están formados por la fusión de dos o más anillos aromáticos, con seis átomos de carbono cada uno y que al unirse comparten dos átomos de carbono. Se conocen alrededor de 100 grupos de HPA.

Características y Propiedades Físicas

Los HPA son considerados compuestos orgánicos persistentes (COP), debido a que pueden demorar semanas, meses o años en degradarse. Los de menor peso molecular tienden a absorberse rápidamente y con facilidad se volatilizan. Son insolubles en agua, solamente son solubles en solventes orgánicos como tolueno, acetona, metanol, ciclohexano, tetrahidrofurano. Son liposolubles, por lo que se absorben fácilmente por la piel y penetran al organismo, sobre todo, en fase particulada. La vía inhalatoria también tiene un papel muy importante en la absorción de los HPA.

Su estado físico va a depender del tipo de HPA, donde se toman en cuenta el peso molecular y la presión de vapor que tenga el compuesto; y la temperatura del ambiente donde se encuentra.

Los HPA de menor peso molecular se encuentran generalmente en estado de vapor o gaseoso y los de mayor peso molecular en estado sólido o particulado. Sin embargo, cuando se tiene un HPA de menor peso molecular, a una temperatura de frío extremo, éste puede encontrarse en estado particulado, y un HPA de 5 anillos aromáticos, al encontrarse en un ambiente con clima caluroso lo podemos encontrar tanto en estado de vapor como en estado particulado.

En cuanto a la presión de vapor, cuando un HPA tiene una alta presión de vapor de aproximadamente 1 x 10-5 kPa, éste se encuentra en estado gaseoso, pero si su presión de vapor es baja, de un valor menor a 1 x 10-8 kPa, entonces lo encontramos en estado particulado.

Sin embargo, cuando la presión de vapor del compuesto está dentro de estos dos valores, entonces se puede encontrar tanto en estado gaseoso como particulado.

Fase

Compuesto

 

Presión de vapor,

kPa a 25 °C

PMa

Gaseosa Naftaleno (10-1 a 10-2) 128
Fluoreno (10-3 a 10-4) 166.2
Fenantreno (10-3 a 10-5) 178.2
Antraceno (10-4 a 10-5) 178.2
Gaseosa y

Sólida

Pirene (10-5 a 10-7) 202.3
Benz(a)antraceno (10-7 a 10-8) 228.3
Benzo(a)pireno (10-9 a 10-10) 252.3
Sólida Benzo(e)pireno (10-9 a 10-10) 252.3 (Partículas)
Sólida Benzo(g,h,i)perileno (10-10– 10-11) 276.3

Clasificación química

Los HPA pertenecen al grupo de los compuestos poliaromáticos (CPA), los cuales se clasifican en homocíclicos, si el anillo está formado solamente de átomos de carbono y, heterocíclicos, si en su anillo, además de átomos de carbono, hay uno o más heteroátomos como nitrógeno, oxígeno o azufre.

 Clasificación Química de los Compuestos Poliaromáticos

Grupo Ejemplos
CPA Homocíclicos Benzo(a)pireno

Fenantreno

Pireno

Criseno

Benzo(a)antraceno

Substituidos 1,4-Dimetilfenantreno

1-Hidroxipireno

Carbozol

 

Heterocíclicos Dibenzodioxinas

Dibenzofuranos

Interacción de HPA con el Ambiente

Los HPA pueden ingresar a las aguas superficiales a través de la atmósfera, de descargas y vertidos directos o como consecuencia de suelos contaminados que al deslizarse con las lluvias llegan a estas aguas. Los compuestos de mayor persistencia se acumulan en plantas, peces e invertebrados terrestres y acuáticos. Los mamíferos pueden absorber los HPA por inhalación, contacto dérmico o, en menor frecuencia, por ingestión. Las plantas pueden absorberlos a través de las raíces en suelos contaminados.

¿Cómo entran al medio ambiente?

Los HPA pueden encontrase en el aire como producto de emisiones al aire de los volcanes, incendios forestales,  quema de madera en los hogares, gases de los tubos de escape de automóviles, cocción de alimentos, quema de basura. En aguas de superficie por medio de las descargas de las plantas industriales y descargas de plantas de tratamiento de aguas residuales en suelos destinados a ser sitios de desechos peligrosos, cuando los envases no están debidamente sellados y suelen regarse, contaminando el suelo, por la evaporación a la atmósfera de aguas superficiales contaminadas cuyos HPA presentes luego caen al suelo o cuando se adhieren a partículas como piedras o rocas, que se depositan en el fondo de ríos o lagos, contaminando el suelo. La degradación de HPA causada principalmente por microorganismos puede durar semanas o meses, y cuya lentitud provoca acumulación de estos compuestos en plantas, peces y animales invertebrados acuáticos y terrestres, afectando la cadena alimentaria.

Química Atmosférica

Los HPA pueden reaccionar en la atmósfera, de manera química y fotoquímica, con oxígeno, ozono, radicales oxhidrilo, óxidos de nitrógeno, ácido nítrico, óxidos de azufre y ácido sulfúrico, y producir nuevos compuestos que pueden ser más tóxicos que los originales, entre ellos, carcinógenos potentes.

En general, la descomposición de los HPA está determinada por el tipo de agente químico al que están expuestos, la naturaleza del sustrato en el cual han sido adsorbidos, la temperatura, la luz y la humedad relativa.

Oxidación: Esta puede “activar” a los HPA, es decir, producir compuestos epóxicos similares a los que se producen in vivo mediante la activación metabólica.

 Nitración: Las reacciones de los HPA con los óxidos de nitrógeno y el ácido nítrico forman aza-arenos, muchos de los cuales son mutagénicos. La unión se realiza a través de enlaces covalentes de los metabolitos electrofilicos, altamente reactivos, con los sitios nucleofílicos del ADN.

Precisamente, los HPA que han sido activados por las reacciones de nitración u oxidación en la atmófera se consideran como “iniciadores” potenciales del proceso cancerígeno. Esto mismo sucede in vivo, cuando los HPA son biotransformados y convertidos en productos inductores de mutaciones genéticas.

Sulfación: Se ha reportado que los derivados de azufre de criseno, benzo[c]criseno y dibenz[aJ]antraceno en que un átomo de azufre ha sustituido a un carbono (S-análogos) son carcinógenos aún más potentes que los HPA originales.

Otras reacciones: Otros peróxidos también han demostrado capacidad para oxidar a los HPA y generar diferentes productos de oxidación.

Fuentes de exposición

En la actualidad, se sabe que los HPA son producidos por fuentes naturales, como los volcanes y los incendios forestales, así como por fuentes antropogénicas entre las que destacan: plantas coquizadoras, industria del aluminio, procesos siderúrgicos, refinación del petróleo, minas de carbón, fábricas productoras de electrodos de grafito, limpieza de chimeneas, combustión incompleta del diesel, humo del tabaco, y los procesos de ahumado y asado de la carne.

Poblaciones en riesgo

Tomando en cuenta las fuentes de exposición antes mencionadas, es evidente que las poblaciones en riesgo son prácticamente todas las de las zonas urbanas e industriales, aunque sus riesgos sean variables, dependiendo de diversos factores. Sin embargo, los trabajadores de las diversas industrias que reducen, utilizan o generan HPA son los que se encuentran en mayor riesgo.

Para poder establecer cualquier tipo de planes o programas de prevención y control en higiene ocupacional, es necesario conocer cuáles son los grupos e mayor riesgo ocupacional y describir el tipo de industrias donde laboran. En el caso de los HPA, las principales industrias relacionadas con la exposición directa a los HPA son:

 

      Plantas productoras de coque       Industria del asfalto
      Plantas productoras de aluminio       Plantas productoras de electrodos de grafito
      Plantas siderúrgicas       Plantas productoras de gas de carbón
      Refinerías de petróleo       Limpieza de chimeneas e incineradores
      Minas de carbón       Otras industrias

Distribución y excreción

Se distribuyen ampliamente en todo el organismo tras la administración por cualquier vía.

  • HPA pueden entrar a todos los tejidos del cuerpo que contienen lípidos.
  • Tienden a almacenarse principalmente en los RIÑONES, el HÍGADO y la GRASA.
  • En el bazo, las glándulas suprarrenales y los ovarios se acumulan cantidades más pequeñas.
  • Los metabolitos y sus conjugados se excretan en la orina y las heces ,pero los no conjugados que se excretan en la bilis pueden hidrolizarse por la acción de las enzimas de la flora intestinal y reabsorberse.

Efectos adversos

Los principales impactos de los HPA en la salud humana se centran en sus propiedades genotóxicas, es decir, causan daños al material genético (teratogénicas, mutagénicas y carcinogénicas). Los más potentes carcinógenos son el benzo(a)antraceno, benzo(a)pireno y el dibenz(ah)antraceno.

En rigor, los HPA son carcinogénicos sólo después de su transformación bioquímica. En efecto, durante el proceso de desintoxicación de sustancias lipofílicas, los organismos se biotransforman para dar compuestos hidrosolubles y polares cuya excreción urinaria es más fácil pero, al mismo tiempo, producen compuestos que pueden actuar como iniciadores de efectos genotóxicos, pues pueden alterar el ADN.

Industrias en cuyos trabajadores se ha demostrado exceso en algunos tipos de cáncer.

Cáncer pulmonar

Plantas productoras de coque

Industria del aluminio

Industria del gas de carbón

Industria siderúrgica

Limpieza de chimeneas

 

Cáncer del tracto gastrointestinal

Plantas productoras de coque

Industria del aluminio

Industria siderúrgica

Minas de carbón

 

Cáncer de la piel

Industria del aluminio

Industria del asfalto

Limpieza de chimeneas

 

Leucemia

Industria del aluminio

Industria siderúrgica

Industria del asfalto

 

Cáncer del sistema genitourinario

Plantas productoras de coque

Industria del aluminio

Industria del asfalto

Otros efectos de los HPA sobre la salud

Altas exposiciones a estos componentes pueden afectar: sistema respiratorio, ojos, sistema inmune. Al afectar este último sistema aumenta susceptibilidad a infecciones y enfermedades. Estas están vinculadas a tuberculosis, infección respiratoria aguda, enfermedad pulmonar obstructiva crónica, asma, ceguera y anemia.

Referencias:

Harvey, R. G. (1991). Polycyclic aromatic hydrocarbons: chemistry and carcinogenicity. CUP Archive.

McQueen, C. (2017). Comprehensive toxicology. Elsevier.

 

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